第１ 結論
個人事業主が自ら支配する同族会社へ外注費を支払っても，それだけで所得税法上の必要経費になるわけではない。
所得税法３７条１項により，事業所得を生ずべき業務との合理的関連性と業務遂行上の必要性を，契約の名目ではなく実際の役務，担当者，設備，責任及び対価から判断する。
会社が実際に従業員，設備又は専門機能を提供した外注と，個人事業主本人が従前どおり自分の設備・判断・労力で業務を行っただけの取引を区別する必要がある。
第２ 必要経費の趣旨と要件
１ 所得税法３７条
事業所得の必要経費には，総収入金額を得るため直接に要した売上原価その他の費用と，その年における販売費，一般管理費その他所得を生ずべき業務について生じた費用が含まれる。
必要経費の控除は，所得を稼得するための投下資本の回収部分に課税が及ぶことを避けるためのものである。
支出の外形又は勘定科目だけでなく，業務内容，契約内容，支出先との関係及び実際の効果を客観的に判断する。
２ 会社側で売上計上しただけでは足りない
外注費が会社の売上げに計上され，法人税申告に反映されていても，個人側の必要経費該当性が当然に認められるものではない。
個人所得税と法人税は別の納税義務者の別の所得計算であり，二重に記帳された形式だけで役務の実体は証明されない。
第３ 大阪地裁平成２９年４月１９日判決
１ 事案の特徴
大阪地裁平成２９年４月１９日判決は，個人事業主が代表取締役を務める同族会社へ外注配達費等を支払った事案を扱った。
契約書等は作成されず，委託業務の範囲も明確でなく，会社の他の従業員が業務に従事する予定も実績もなかった。
個人事業主本人が，自分の設備，車両，資格，経験及び判断を用い，自分の経費負担で日常的に業務を遂行していた。
２ 判決の判断
判決は，形式上は会社への業務委託と外注費の支払が存在しても，実質は事業主本人が自ら業務を行い，本来支払う必要のない自分の労働の対価を外注費名目で会社へ支払ったものと評価した。
そのため，業務遂行上の必要性を欠き，事業所得の必要経費に該当しないと判断した。
同族会社への外注費を一律に否定した判決ではなく，当該事案の契約・人員・設備・業務実態を総合した判断である。
第４ 必要経費を基礎付ける事実
１ 会社が独立した役務を提供したこと
会社の従業員が作業した，会社保有の設備・ソフトウェア・許認可を使用した，会社が品質管理又は再委託管理を行ったなど，個人本人の自己労働と区別できる役務を示す。
会社が納期遅延，瑕疵，情報漏えい又は第三者損害について契約上の責任を負い，実際に検収・修補対応を行っていることも重要である。
２ 契約と対価が具体的であること
契約書には，委託業務，成果物，仕様，作業場所，担当者，再委託，検収，知的財産権，報告義務，報酬算定及び責任分担を記載する。
同種の第三者取引，工数，原価及び成果物の価値から対価の相当性を説明する。
契約書を後から整えるだけでは足りず，注文，作業，検収，請求及び支払の各記録が一致する必要がある。
３ 事業主本人の役割と会社の役割を分ける
個人事業主が顧客との契約当事者であり，同時に会社の代表者である場合，どの立場で何をしたかが曖昧になりやすい。
個人の営業・設計・判断と，会社の開発・保守・人員提供を工程表及び作業記録で分ける。
第５ 否認リスクが高い事情
①契約書がなく，業務範囲・条件が決まっていない
②実際の作業者が個人事業主本人だけである
③本人が個人所有の設備と費用で従前どおり作業している
④会社に受託能力，従業員，設備又は許認可がない
⑤成果物，報告，検収又は修補の記録がない
⑥報酬が工数・成果・市場価格と無関係に決められている
⑦外注費と役員給与の金額又は時期が機械的に連動している
⑧会社が赤字で，個人の所得だけが外注費により減少する
これらは単独で必ず否認を導く安全基準ではないが，取引の必要性と実体を厳しく検証すべき事情である。
第６ 証拠チェックリスト
①基本契約書，個別発注書及び見積書
②作業担当者，作業日時，コミット履歴，メール及びチャット
③成果物，納品書，検収記録及び不具合対応
④会社の従業員名簿，給与台帳，設備台帳及び外注先資料
⑤個人と会社の業務工程・責任分担表
⑥請求書，振込記録及び会社側の売上・原価計上
⑦第三者価格，工数計算及び取締役会等の承認記録
申告時には取引の存在だけでなく，なぜ外注が必要で，会社がどの価値を提供し，その対価がどのように算定されたかを一つの資料束で説明できるようにする。
第７ 別の否認規定
所得税法３７条の必要経費該当性を満たしても，同族会社の行為又は計算によって所得税の負担を不当に減少させる結果となる場合は，所得税法１５７条１項が問題となり得る。
また，家事費・家事関連費，生計を一にする親族への対価，源泉徴収及び消費税の課税関係は別に確認する。
必要経費該当性と行為計算否認を混同せず，それぞれの要件に沿って主張と証拠を整理する。
第８ 出典・関連記事
①e-Gov法令検索「所得税法」３７条，４５条，５６条，１５７条
②国税庁「法第３７条《必要経費》関係」
③大阪地裁平成２９年４月１９日判決・税務訴訟資料２６７号順号１３１４４
④国税庁「事業所得の課税のしくみ」
⑤国税庁「必要経費の知識」