第１ 結論と本記事の対象
１ 支払っただけでは債務控除にならない
個人事業主が死亡し，相続人が従業員に退職金を支払った場合，その全額が当然に相続税の債務控除の対象となるわけではない。
相続税法１３条１項１号及び１４条１項により控除できるのは，被相続人の債務であって，相続開始の際に現に存在し，確実と認められ，かつ，財産を取得した相続人又は包括受遺者が実際に負担する部分である。
したがって，本件では，①退職金請求権の根拠となる労働契約，就業規則，退職金規程又は明確な労使慣行があるか，②相続開始に接近した時点で退職又は解雇が生じたか，③その根拠に従って金額を客観的に計算できるか，④どの相続人が現実に負担したか，という順に確認する必要がある。
２ 事業廃止と事業承継で結論が分かれる
国税庁は，個人事業主の死亡によって事業を廃止し，相続人が従業員を解雇して退職金を支払った事例について，その支給額は被相続人の生前の事業期間中の労務の対価であり，被相続人の確実な債務であるとして，債務控除を認めている。
これに対し，相続人が事業を承継し，従業員が従前と同じ内容及び条件で勤務を続ける場合には，使用者の死亡だけで雇用契約は終了しないため，通常は退職金債務が発生しない。
もっとも，事業を廃止すれば常に控除できるという関係にもない。退職又は解雇の事実に加えて，被相続人が負担していた退職金債務の発生根拠と算定根拠が必要であり，相続人が死亡後に初めて決めた任意の支給や功労加算まで，被相続人の債務になるわけではない。
第２ 相続税法上の判定枠組み
１ 相続開始の際に現に存在する確実な債務
相続税法１３条１項１号は，課税価格から控除する被相続人の債務を「相続開始の際現に存するもの」に限り，同法１４条１項は，さらに「確実と認められるもの」に限っている。
相続税基本通達１４－１によれば，債務の存在が確実であれば，必ずしも書面による証拠がなく，金額が相続開始時に確定していなくても，相続開始当時の現況によって確実と認められる範囲の金額を控除できる。
ただし，これは証拠や算定根拠が不要であるという意味ではない。退職金規程等の算式から最低限確実な額を算出できる場合と，相続人が事後的な裁量によって金額を決める場合とは区別しなければならない。
２ 実際に債務を負担する者
相続税基本通達１３－３によれば，控除できるのは，財産を取得した者が実際に負担する金額である。退職金を遺産の預金から支払ったか，事業を承継した相続人が負担したか，他の共同相続人との間で最終的な負担調整をしたかを確認する必要がある。
遺産分割協議書に「一切の債務を承継する」と記載するだけで，被相続人に存在しなかった債務を新たに債務控除できるようになるものではない。まず被相続人の債務が存在し，次にそのうち各人の負担に属する部分を判定するという順序になる。
３ 退職金請求権の発生根拠
労働基準法１１条の賃金に当たる退職金は，法律上すべての使用者に一律に支払が強制されるものではない。同法８９条３号の２は，退職手当の定めをする場合，就業規則に，適用される労働者の範囲，退職手当の決定，計算及び支払の方法並びに支払時期を記載することとしている。
常時１０人未満の労働者を使用する個人事業で，就業規則の作成義務がない場合でも，退職金債務の有無は別途判断される。労働契約，退職金規程又は明確な条件に従う反復継続的な支給慣行があれば債務の根拠となり得るが，過去に一部の従業員へ金員を支払ったというだけでは足りない。
就業規則と労働協約の関係については，労働協約も参照されたい。
第３ 事実関係別の取扱い
１ 事業を廃止し，従業員を解雇した場合
国税庁の質疑応答事例「被相続人が雇用していた従業員を相続開始後に解雇し退職金を支払った場合の債務控除」は，店舗焼失と同時に個人事業主が死亡し，相続人が事業を承継せず，従業員を解雇して退職金を支払った事案について，支給額を債務控除して差し支えないとしている。
この事例は，死亡直後の事業廃止，従業員の解雇，退職金の現実の支払及び被相続人の事業期間に対応する労務対価という事情がそろった肯定例である。
もっとも，同事例の短い設例には，退職金規程の有無，算定式及び過去の支給状況が明示されていない。後記の裁判例及び裁決に照らすと，事業廃止と現実の支払だけを取り出して，根拠のない任意支給まで広く債務控除できると解するのは相当でない。
２ 相続人が事業を承継し，従業員が継続勤務する場合
民法８９６条による包括承継の結果，使用者の死亡は，原則として雇用契約を当然に終了させない。事業が継続され，従業員の勤務内容及び勤務条件にも実質的な変更がなければ，退職の事実は認められにくい。
国税不服審判所昭和４８年１１月２８日裁決は，被相続人の事業を引き継いだ相続人が，相続人自身及び従業員に被相続人時代の退職金として金員を支給した事案について，当時は退職給与規定がなく，従業員が退職した事実もないことから，相続開始時に確定していた債務ではないとした。
また，国税庁のタックスアンサーNo.2732「退職手当等に対する源泉徴収」は，相続人が被相続人の個人事業を引き継いだ後に従業員が退職する場合，退職所得控除額の勤続年数に被相続人の下で勤務した期間を含めるとしている。これは，事業承継時にいったん退職したものとして相続税上の債務控除を認める取扱いではなく，将来の実際の退職時における従業員側課税の取扱いである。
３ 従業員であった相続人が事業主となる場合
従業員であった相続人が使用者の地位を承継すると，同一人が使用者と被用者の地位を兼ねる範囲で雇用関係は混同により終了し得る。
しかし，雇用関係が終了することと，退職金請求権が発生することは同じではない。退職金規程が定年，従業員本人の死亡，傷病又は自己都合退職だけを支給事由としており，従業員である相続人の事業承継を予定していなければ，規程の文言を離れて当然に退職金債務が発生するものではない。
４ 規程がない場合及び功労加算がある場合
就業規則又は退職金規程がなくても，明確な条件に従って退職金を反復継続的に支払う労使慣行が成立していれば，退職金債務の根拠となる余地がある。
反対に，支給した者と支給しなかった者が混在し，計算方法も一貫しない場合には，労使慣行は認められにくい。相続人が死亡後に導入した算式，事後的な功労加算又は遺族の好意による上乗せは，被相続人の確実な債務とは区別する必要がある。
第４ 直接関係する裁判例と裁決
１ 東京地裁平成８年２月２８日判決
東京地方裁判所平成８年２月２８日判決（平成６年（行ウ）第３１３号，相続税更正処分取消請求事件，判例時報１５６８号４４頁）は，個人病院を承継した相続人が，従前その病院に勤務していた自己及び妻に支払ったとする退職金の債務控除を争った事案である。
判決は，使用者の死亡によって雇用契約が当然に消滅するわけではなく，特段の事情がない限り使用者の地位は相続されるとした。また，従業員であった相続人については，使用者の地位を承継した結果，使用者と従業員の地位が同一人に帰し，雇用関係が終了するとした。
しかし，退職の事実だけでは退職金請求権は当然に発生しないとした上で，本件退職金規程が従業員である相続人の事業承継を支給事由として予定しておらず，そのような支給慣行もなかったとして，債務控除を否定した。
他方，判決は，使用者の死亡を機に事業が廃止され，全従業員が解雇された場合等には，明記されていない終了事由でも退職金規程の合理的解釈によって支給事由に含まれる余地を示している。この点は，前記の国税庁質疑応答事例と整合する。
同判決は裁判所HP未掲載である。本記事では，全国労働基準関係団体連合会の判例情報と，岡本勝秀「使用者の死亡を理由に相続人たる従業員等に対して支払われた退職金の必要経費性について」末尾の参考判旨を照合した。
２ 国税不服審判所昭和４８年１１月２８日裁決
国税不服審判所昭和４８年１１月２８日裁決（裁決事例集７集３７頁）は，相続税の債務控除を直接扱う公表裁決である。
同裁決は，事業を承継した相続人が被相続人当時の退職金として支給することとした金員について，退職給与規定がなく，従業員の退職も認められないため，相続開始時の被相続人の債務として確定していなかったとした。支給名目や支払決定の時期ではなく，私法上の債務が相続開始時に存在したかを判定することが重要である。
３ 所得税に関する関連判断
相続税の債務控除と準確定申告の必要経費は別制度であるが，同じ退職金債務の成否が問題となるため，所得税の裁判例及び裁決も参考になる。
東京地方裁判所平成８年９月２６日判決（平成６年（行ウ）第３１４号，所得税更正処分取消請求事件，判例集未登載）は，前記病院事案における退職金の必要経費算入を否定した。同判決は裁判所HP未掲載であり，判決内容は岡本勝秀「使用者の死亡を理由に相続人たる従業員等に対して支払われた退職金の必要経費性について」（税務大学校論叢２８号５７５頁～６１３頁）に収録されている。
国税不服審判所平成１１年１２月９日裁決は，被相続人の死亡後も相続人らによって個人商店の事業が継続され，従業員も引き続き勤務していた事案について，雇用契約は死亡によって終了していないとした。
また，国税不服審判所平成２５年７月５日裁決は，税理士の死亡によってその税理士業が廃止されたと認定しながら，就業規則又は退職金規程がなく，一貫した支給慣行もないため，退職金債務の発生及び確定を否定した。事業廃止と退職金債務の成立が別問題であることを明確に示す判断である。
第５ 相続税，準確定申告及び従業員側課税の区別
１ 相続税の債務控除
相続税では，相続開始時に存在する被相続人の確実な債務であるかを判定する。申告上の一般的な債務控除については，国税庁タックスアンサーNo.4126「相続財産から控除できる債務」も参照されたい。
相続税の債務控除と，遺留分算定の基礎財産から控除される民法上の債務は，根拠法令と計算目的が異なる。後者については，遺留分侵害額請求の基礎財産から控除される「被相続人の債務」の効果的な主張立証方法で整理している。
２ 被相続人の準確定申告
所得税法３７条は必要経費を，同法６３条は事業廃止後に生じた費用又は損失を一定の年分の必要経費に算入する特例を定める。
相続税で債務控除できるかという問題と，所得税で必要経費に算入できるかという問題は，要件及び計算の対象が異なる。国税庁の所得税基本通達６３－１も，個人事業を引き継いで設立された法人が，個人事業当時から在職する従業員の退職時に退職金を支給した場合について，所得税法６３条の取扱いを定めたものであり，相続税の債務控除を直接定めるものではない。
３ 退職金を受け取る従業員の課税
存命の従業員が退職によって受け取る退職金は，原則として退職所得及び源泉徴収の対象となる。事業主が死亡したというだけで，従業員本人の死亡により遺族が取得する「死亡退職金」になるわけではない。
また，名目を退職金とすれば常に退職所得になるものでもない。雇用が継続しているときは，実際の退職の有無と支給原因を確認する必要があり，相続税側の債務控除の判断と整合させる必要がある。
第６ 申告前にそろえる資料
１ 債務の発生根拠
①労働契約書，就業規則及び退職金規程の相続開始時点の版，②適用対象者，支給事由，支給率，勤続期間及び功労加算に関する条項，③労働協約又は個別合意，④過去の退職者ごとの支給額，算式及び不支給理由をそろえる必要がある。
規程の制定日又は改定日が相続開始後であれば，被相続人の生前に存在した債務の証拠にはならない。過去の支給実績を慣行の根拠とするときは，支給した例だけでなく，不支給例を含む一貫性を検討する必要がある。
２ 退職又は雇用継続の事実
①廃業届，事業用資産の処分及び取引先への終了通知，②解雇通知又は退職届，③最終勤務日，④給与台帳及び社会保険関係の資格喪失資料，⑤相続後の勤務内容，勤務場所及び指揮命令者の変化を確認する。
事業主の死亡と同日にすべてが完了するとは限らないため，死亡から事業廃止，解雇及び支払までの経過を時系列にしておくことが重要である。
３ 金額と実際の負担
従業員ごとに，相続開始時の基本給，勤続期間，支給率，控除項目及び加算項目を示す計算書を作成し，規程上確実な部分と相続人の裁量による部分を区分する必要がある。
さらに，遺産分割協議書，債務承継の合意，振込記録，退職所得の受給に関する申告書，源泉徴収票及び納付記録を保存し，誰がいくらを負担したかを相続税申告書の債務控除額と一致させる必要がある。
第７ 出典・参考資料
１ 法令・通達
①相続税法（昭和２５年法律第７３号）１３条・１４条（e-Gov法令検索）
②民法（明治２９年法律第８９号）６２５条・８９６条（e-Gov法令検索）
③労働基準法（昭和２２年法律第４９号）１１条・８９条（e-Gov法令検索）
④所得税法（昭和４０年法律第３３号）３０条・３７条・６３条（e-Gov法令検索）
⑤相続税基本通達１３－３・１４－１（国税庁）
⑥所得税基本通達６３－１（国税庁）
２ 国税庁の質疑応答等
①国税庁「被相続人が雇用していた従業員を相続開始後に解雇し退職金を支払った場合の債務控除」
②国税庁タックスアンサーNo.4126「相続財産から控除できる債務」
③国税庁タックスアンサーNo.2732「退職手当等に対する源泉徴収」
３ 裁判例・裁決
①東京地方裁判所平成８年２月２８日判決（平成６年（行ウ）第３１３号，相続税更正処分取消請求事件，判例時報１５６８号４４頁。裁判所HP未掲載）
②東京地方裁判所平成８年９月２６日判決（平成６年（行ウ）第３１４号，所得税更正処分取消請求事件，判例集未登載。裁判所HP未掲載）
③国税不服審判所昭和４８年１１月２８日裁決（裁決事例集７集３７頁）
④国税不服審判所平成１１年１２月９日裁決（裁決事例集５８集３６頁）
⑤国税不服審判所平成２５年７月５日裁決（裁決事例集９２集）
４ 文献
①岡本勝秀「使用者の死亡を理由に相続人たる従業員等に対して支払われた退職金の必要経費性について」税務大学校論叢２８号５７５頁～６１３頁（１９９７年）
②庄司範秋・松本好正『基礎控除引下げ後の相続税 税務調査対策の手引―申告時と調査対応のポイント―』（新日本法規出版，平成２７年）２１８頁～２１９頁